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Finn organizou férias surpresa para seus amigos a bordo do Cruzador Estelar mais luxuoso da Galáxia, Halcyon! Mas o plano de Finn rapidamente dá errado quando ele é separado do grupo. Sozinho a bordo do Halcyon, Finn encontra três Espíritos da Força - Obi-Wan Kenobi, Anakin Skywalker e Princesa Leia, que compartilham suas próprias histórias inesperadas de férias que deram errado.
Rey, Finn, Poe, Chewie, Rose e todos os seus droides favoritos, de R2-D2 a BB-8 , estão reunidos para uma festa alegre no Dia da Vida.
Após os eventos de A Ascensão Skywalker, Poe e BB-8 devem realizar um pouso de emergência no planeta vulcânico Mustafar, onde encontram o ganancioso e conivente Graballa, o Hutt, que comprou o castelo de Darth Vader e está reformando-o para criar o primeiro hotel de luxo da galáxia inspirado nos Sith e com tudo incluso.